乙烷(ethane):研究簡史,理化性質,物理性質,構象,化學性質,製備方法,套用

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乙烷(ethane),是一種有機化合物,結構式為CH3CH3,為無色無味氣體,不溶於水,是烷烴系列中第二個成員,為最簡單的含碳-碳單鍵的烴。乙烷在某些天然氣中的含量為5%~10%,僅次於甲烷;並以溶解狀態存在於石油中。乙烷常被用做戶外燃料和冷凍劑。

基本介紹

中文名:乙烷外文名:ethane 別名:甲基甲烷 化學式:CH3CH3分子量:30.07 CAS登錄號:74-84-0EINECS登錄號:200-814-8熔點:-183 ℃(101.325 kpa) 沸點:-88.6 ℃(101.325 kpa) 水溶性:不溶於水密度:1.356 kg/m(101.325 kpa, 0°C) 外觀:無色無臭氣體閃點:-135 ℃ 套用:防凍劑、燃料、有機合成安全性描述:S9;S16;S33危險性符號:F+危險性描述:R12UN危險貨物編號:1035

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研究簡史1834年麥可·法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法製造了乙烷。他錯誤地以為這個反應的產物是甲烷,因此沒有繼續研究。在1847年和1849年間阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝和愛德華·弗蘭克蘭在維護有機化學理論的過程中通過使用金屬鉀還原丙腈和碘乙烷以及通過電解乙酸鹽的方法製造了乙烷。但是他們錯誤地以為這些反應的產物是甲基自由基,而不是甲基的二聚體乙烷。1864年卡爾·肖萊馬校正了這個錯誤,他證明所有這些反應的產物都是乙烷。理化性質物理性質1.性狀:無色無味氣味。2.熔點(℃):-183(101.325 kpa)3.沸點(℃):-88.6(101.325 kpa)4.相對密度(水=1):0.45(0℃)5.相對蒸氣密度(空氣=1):1.056.飽和蒸氣壓(kPa):3850(20℃)7.燃燒熱(kJ/mol):-1558.38.臨界溫度(℃):32.29.臨界壓力(MPa):4.8710.辛醇/水分配係數:1.8111.閃點(℃):-13512.引燃溫度(℃):47213.爆炸上限(%):12.514.爆炸下限(%):3.015.溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯。16.臨界密度(g·cm):0.026617.臨界體積(cm·mol):145.518.臨界壓縮因子:0.27919.偏心因子:0.09920.Lennard-Jones參數(A):4.408021.Lennard-Jones參數(K):226.5522.溶度參數(J·cm):12.37523.van der Waals面積(cm·mol):4.240×1024.van der Waals體積(cm·mol):27.34025.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-1560.6726.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol):-783.8527.氣相標準熵(J·mol·K) :229.2328.氣相標準生成自由能( kJ·mol):-31.929.氣相標準熱熔(J·mol·K):52.47構象乙烷的C-C單鍵可以自由旋轉,如果乙烷中的一個C原子不動,另一個繞C-C單鍵自由旋轉,則一個C原子上的3個H相對於另一個C原子上的3個H可以有無數的空間排列。這種由於單鍵旋轉而產生的分子中的原子或基團在空間的不同排列形式叫做構象,每一個構象就叫做一個構象異構體,由於C-C單鍵自由旋轉,乙烷可以有無數種構象,乙烷的優勢構象是交叉式。這個時候2個C原子上的H距離最遠相互間的排斥力最小,因而分子內能最低 也最穩定。內能最高的是重疊式,這時2個C上的H兩兩相對,相互間的排斥力最大,內能最高,最不穩定,其他的構象內能介於這兩者之間。在旋轉過程中,由於兩個甲基上的氫原子的相對位置不斷發生變化,這就形成了許多不同的空間排列方式。其中一種是一個甲基的氫原子正好處在另一個甲基的兩個氫原子之間的中線上。這種排布方式叫做交叉式構象。另一種是兩個碳原子上的各個氫原子正好處在相互對映的位置上。這種排布方式叫重疊構象。交叉式和重疊式是乙烷無數構象中的兩種極端情況。乙烷的交叉式構象乙烷單鍵的旋轉也並不是完全自由的。可以把這個能壘看作是克服氫原子的斥力,以及很可能還有由於碳氫原鍵電子云之間的斥力所需要的能量。重疊式由於前後兩個氫原子相距最近,以及碳氫鍵間8電子云斥力最大,所以能量最高,交叉式中C-H相距最遠,斥力最小,能量最低,是乙烷最有利的構象。C H夾角為111.17,非109.5分子結構數據1、摩爾折射率:11.312、摩爾體積(cm/mol):61.53、等張比容(90.2K):111.74、表面張力(dyne/cm):10.85、極化率(10-24cm3):4.48化學性質乙烷是低級烷烴的一種,能發生很多烷烴的典型反應。鹵化反應:乙烷在一定條件下還可與氯、溴、碘等鹵素髮生反應生成氯乙烷、溴乙烷或碘乙烷,但與碘反應時需要的活化能較高。如:在紫外光或熱(250~400℃)作用下,乙烷與氯氣反應得氯乙烷:與甲烷相似,氯甲烷也可以和氯氣進一步反應生成二氯乙烷、三氯乙烷等。硝化反應:與硝酸或四氧化二氮(N2O4)進行氣相(400~450℃)反應,生成硝基化合物(RNO2)。 這種直接生成硝基化合物的反應叫做硝化,它在工業上是一個很重要的反應。它之所以重要是由於硝基烷烴可以轉變成多種其它類型的化合物,如胺、羥胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。此外,硝基烷烴可以發生多種反應,在實驗室中採用氣相硝化法有很大的局限性,所以實驗室內主要通過間接方法製備硝基烷烴。氣相硝化法製備硝基烷烴,常得到多種硝基化合物的混合物。乙烷的磺化:乙烷在高溫下與硫酸反應,和與硝酸反應相似,生成乙基磺酸,這種反應叫作磺化。氧化與還原反應:乙烷能燃燒,即發生劇烈的氧化反應。完全燃燒時,反應物全被破壞,生成二氧化碳和水,同時放出大量熱。乙烷在催化劑的作用下加熱還可被氧氣氧化,生成乙酸。乙烷在催化下還可被氧化為乙醛。乙烷的裂解:乙烷在高溫和催化劑的作用下可發生裂解生成乙烯和氫氣,此方法工業上常用於製備乙烯。製備方法來源:本品存在於石油氣、天然氣、焦爐氣及石油裂解氣中,經分離而得。從油田氣分離 油田氣或天然氣除主要含甲烷以外,還含有少量乙烷、丙烷或其他更多碳原子的烴,在天然氣中的含量約5%一10%,僅次於甲烷,經分離可得乙烷。由天然氣深冷分離而得的液析液,是以乙烷、丙烷。丁烷為主要組分的輕質烴類混合物,其組成與天然氣的來源及分離加工溫度、壓力條件有關,典型組成(P)為:乙烷37.6%、丙烷35.9%、丁烷11.6%、異丁烷3.9%、正戊烷3.1%、其他7.9%。從煉廠氣分離 在各煉廠石油加工氣體中,除含有甲烷以外,還含有乙烷、丙烷以及碳四和碳五烴等,經分離可得乙烷。從裂解氣分離用深冷法可以分出乙烷。實驗室常用丙酸在催化下發生脫酸反應來製備少量乙烷。將反應混合氣通入氫氧化鈉溶液即可除去其中的二氧化碳製得較為純淨的乙烷。

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